Мэдд Догг - один из самых известных рэпперов Лос Сантоса. Вскоре после прибытия CJ в Лос Сантос, Мэдд Догг был на высоте своей карьеры, только что выпустив свою собственную линию одежды, так же как многочисленные другие товары. Карьера Мэдд Догга переживает упадок после того, как CJ крадет его книгу рифм и убивает его менеджера, чтобы помочь музыкальной карьере ОуДжи Лока.
Мэдд Догг испытывает приступ депрессии, в течение которой он проиграл свой особняк в Мулхолланд центральной фигуре Вагос в наркосделках и пропускает концерт в Вентурас, чтобы спустить в азартной игре остальную часть своих денег. Задумав совершить самоубийство, Мэдд Догг появляется на краю крыши казино, пьяный, и угрожает прыгнуть навстречу своей смерти. Среди людей из толпы ниже, делающих ставки на то, действительно ли он фактически прыгнет (и просящих его снять часть дорогой одежды перед этим), CJ спасает его в последней минуте, поймав его падающее тело в пикап-грузовик.
CJ потом везет Мэдд Догга на восстановление. После выхода, Мэдд Догг, благодарный, делает CJ своим новым менеджером. Карл восполняет своё участие в разрушении карьеры Догга, отобрав его особняк назад и восстановив его имя в рэп-индустрии. CJ и Мэдд Догг преследуют ОуДжи Лока, чтобы вернуть книгу рифм Догга, и наказывают Локу отказаться от рэпа и оставить их в покое. В конце игры, возвращение Мэдд Догга приводит к золотому диску.
В Grand Theft Auto: Liberty City Stories, рекламный щит возле апартаментов Тони Сиприани в Портлэнде, Либерти Сити, рекламирует повторный выпуск в цифровой форме альбома Мэдд Догга Still Madd в 1998 г.